Obraz opowiada o byłym prezydencie USA, który planuje na stare lata osiedlić się w małym miasteczku na Wschodnim Wybrzeżu. Tam postanawia kandydować na urząd burmistrza. Jego rywalem jest właściciel sklepu z narzędziami. Kiedy okazuje się, że sklepikarz cieszy się wielką popularnością u mieszkańców, przesądzającą właściwie o wyniku wyborów, dla byłego prezydenta jest już za późno by się wycofać.
Billy Madison jest rozpieszczonym mężczyzną z rozumem dziecka i jedynym potomkiem magnatów hotelowych. Aby przejąć interes po ojcu, wraca do szkoły zaliczyć wszystkie klasy oraz zdobyć odpowiednie wykształcenie.
Kto powiedział, że tylko małe jest piękne i że obżarstwo jest grzechem? Ten, kto nie wie jak wielką rozkoszą dla duszy i ciała jest pochłonięcie kolejnej pizzy i jak wiele radości może sprawić mały czekoladowy baton. No, dwa batony. A zresztą - kalorie liczą tylko głupcy, a kochanego ciała nigdy za wiele. Takiego właśnie zdania są Getry (Baron Schwartz), Roy (Kenan Thompson), Josh (Saun Weiss) i inni uczestnicy obozu dla odchudzających się. Czas wypoczynku upływa przyjemnie na pożeraniu kolejnych kilogramów słodyczy, ale to się zmienia z chwilą, gdy nowym kierownikiem zostaje Tony Perkins (Ben Stiller). Perkins ma zamiar zrobić interes na rejestracji wideo swojego programu fitness, zrealizowanego w obozie dla chłopców z nadwagą. Ale że żaden szanujący się właściciel dużego apetytu i kilku(nast.) kilogramów nadwagi nie ścierpi braku objadu, a co najważniejsze - nieobecności czekoladowych batoników. Chłopaki wzniecają bunt.
Ponowne spotkanie z Indians z Cleveland. Po tym jak w poprzednim roku przegrali w ALCS, teraz są zdeterminowani, by dostać się na szczyt. Po pierwsze muszą rywalizować z Rachel Phelps, gdy ta zakupuje ponownie drużynę. Czy kolana Jake'a są mocne na tyle, by znowu grać jako łapacz? Odpowiedź na to i inne pytania znajduje się w filmie...
Lane (Luke Perry) od najmłodszych lat marzył o tym, by zostać mistrzem rodeo. Jego rodzice wspierali go w jego dążeniach. W końcu Lane osiągnął wymarzony tytuł mistrzowski. Wówczas życie udowodniło mu, że sława i tytuły wcale nie są najważniejsze. Szczęśliwy jest ten, kto ma własną kochającą się rodzinę.
Do rodzinnego miasteczka przyjeżdża po latach gwiazdor muzyki country, Bud Parks. Powodem przyjazdu są urodziny dziadka, które krewni postanawili uczcić wyjątkowo hucznie. Budowi towarzyszą piękna żona Alice i kilkuletnia córka. W domu trwają przygotowania do uroczystości. Wieczorem na przyjęciu zjawiają się liczni goście, ożywają wspomnienia, stare konflikty i rodzinne nieporozumienia...
Eastside High School ma problemy z narkotykami i przestępczością. Wszystko się zmienia, gdy dyrektorem placówki zostaje Joe Clark, stosujący kontrowersyjne, ale skuteczne metody.