Film opowiada historię Toma Rileya (Cuba Gooding Jr.), który odkrywa, czym jest miłość. Bohatera poznajemy, gdy walentynkowy wieczór spędza w barze, samotnie sącząc drinka. Postanawia wrócić do domu i oświadczyć się swojej wieloletniej dziewczynie Sarze (Victoria Pratt). Z pomocą przychodzą przyjaciele.
Nowoprzyjęty do Bindview handlowiec Jamie (Brendan Fraser) trafia ?na przyuczenie? pod skrzydła starego wyjadacza i niekwestionowanej gwiazdy w dziedzinie sprzedaży - Teda (Michael Keaton). Szybko okazuje się, że swoje spektakularne sukcesy Ted zawdzięcza w dużej mierze dość paskudnemu charakterowi. Jest cyniczny, bezwzględny, nie potrafi nawiązywać przyjaźni i okazywać uczuć. A jednak kiedy poznaję narzeczoną Jamiego, Belisę (Amber Valetta), okazuje się, że jego serce nie jest z kamienia. Ted zakochuje się i... skutkuje to spadkiem jego zawodowych umiejętności, a finalnie zachwianą równowagą finansową firmy. Katastrofa wydaje się być nieuchronna....