Wesley Louden Borland urodził się w Richmond, lecz dorastał w Tennessee, gdzie ukończył szkołę średnią. Niedługo potem jego ojciec został pastorem kościoła prezbiteriańskiego na Florydzie, więc cała rodzina musiała przeprowadzić się jeszcze raz. Wes był bardzo utalentowany w dziedzinie sztuki i muzyki, planował także związane z tym studia. Plany zmienił kiedy to wraz z kolegami założył Limp Bizkit, obok Korna najważniejszą kapelę drugiej połowy lat 90 XX wieku. Wykreował swój image, zakładając kolorowe stroje i nosząc białe maski, które zresztą sam wykonał. Wraz z Limp Bizkit nagrał 3 albumy, po czym wskutek stałych nieporozumień odszedł w roku 2001. Założył zespół Big Dumb Face, w którym kontynuował karierę.