Drew Peterson (Rob Lowe) jest oficerem chicagowskiej policji, lubiącym rozkochiwać w sobie kobiety. Pewnego dnia w niewyjaśnionych okolicznościach znika jego czwarta żona, Stacy (Kaley Cuoco). Po tym incydencie policja wznawia śledztwo, dotyczące zabójstwa jego trzeciej żony, Kathleen Savio (Cara Buono) i oskarża mężczyznę o śmierć kobiety. Film jest oparty na prawdziwej historii.

Shanté Smith jest młodą kobietą, która odnosi same sukcesy: ma świetną pracę i faceta, któremu wręcz nie można nic zarzucić, jednymi słowy: ideał. Gdyby tego było mało, to jest ona specjalistką od rad w dziedzinie "facetów". Zawsze doradza swoim przyjaciółkom. Zaskakujące jest to, że jej rady, które trzymają się pewnego schematu, zawsze skutkują. Jednak pewnego dnia, gdy chłopak Shanté, Keith, odwołuje kolację, tanią wymówką, to ona decyduje się wyjść do baru z przyjaciółkami. Zaskoczona ona i jej koleżanki widokiem Keith'a z koleżanką z pracy- Julie, decyduje się powziąć pewne środki: planuje zastosować dziesięciodniowy plan! I od tego momentu zaczynają się dziwne sytuacje, które są konsekwencją tego "planu", ponieważ nawet Shanté nie mogła przewidzieć wszystkiego...

Prezenter radiowy przeżywa zawód miłosny. W odzyskaniu pewności siebie pomaga mu billboard ustawiony przy autostradzie.