Syn Edwarda i Nory Hickey. Rozpoczął karierę jako dziecięcy aktor na różnych scenach teatralnych oraz już w wieku 10 lat w radiu - i kontynuował ją przez całe życie w filmie, telewizji i na scenie. W 1951 roku zadebiutował na Broadwayu w sztuce według Bernarda Shawa "Saint Joan", w której grała też Uta Hagen. W czasach "złotej ery telewizji" Hickey często pojawiał się na ekranach amerykańskiej tv, w tym biorąc udział w programach "Studio One" i "Philco Playhouse". Jednak najbardziej znany jest ze swojej filmowej roli staroświeckiego szefa mafii don Corrado Prizziego w "Honorze Prizzich" z 1985 roku.
Ponadto uczył w szkole filmowej HB Studio w Greenwich Village, gdzie studiowali u niego m. in. George Segal, Sandy Dennis i Barbra Streisand