Czasy prohibicji. Grupa ludzi walczy o lepsze życie, marząc, by ich amerykański sen wreszcie się spełnił.

Załamany z powodu nieudanego związku Jake, spędził niemal dekadę starając się odzyskać swoją byłą dziewczynę. Minęło już osiem lat od kiedy go opuściła, ale on wciąż nie chce o niej zapomnieć - pomimo tego, że ona ułożyła już sobie życie – ma męża oraz trójkę dzieci. Przyjaciele Jake’a mają dość tej sytuacji i postanawiają zająć się jego życiem osobistym. Organizują mu w związku z tym randkę w ciemno z pewną piękną Włoszką z bostońskiego North Endu. Jake nie jest Włochem i jest przekonany, że tak atrakcyjna kobieta jak Marisa nie spotykałaby się z kimś, kto nie ma włoskich korzeni. Dlatego postanawia udawać imigranta z Italii.