Ha-na Jang (Ji-won Ha) i Won Choi (Jin-wook Lee) są przyjaciółmi z dzieciństwa. W dobrych i złych chwilach stanowią dla siebie oparcie od prawie dwudziestu lat. Łącząca ich wieloletnia przyjaźń przetrwała pomimo licznych nieudanych związków z innymi ludźmi. Kiedy na trzydzieste urodziny Han-na otrzymuje od Wona e-mail zawierający nietrafiony dowcip odnośnie jej wieku, para decyduje się na zakład. Zgodnie z jego zasadami, wygra ten, kto jako pierwszy weźmie ślub przed ukończeniem trzydziestu pięciu lat. Jednak kolejni partnerzy pojawiający się w ich życiu, nigdy nie są wystarczająco dobrzy. Chociaż znalezienie prawdziwej miłości nie jest łatwe, oboje zaczynają podejrzewać, że są w sobie zakochani.