Historia Alexa Riley'a przedstawiona w trzech kluczowych momentach jego życia. W 1991 roku nastoletni Alex (Jack Grazer) przeprowadza się z Chicago do Los Angeles, gdzie jego matka, Maggie (Mandell Maughan) wychodzi za mąż za pilota, Rona (Brian Unger). Wkrótce potem rozpoczyna naukę w tamtejszej szkole, w której poznaje swoją wymarzoną dziewczynę, Nori Sterling (Reylynn Caster). W 2017 roku 40-letni mężczyzna (Bobby Moynihan) jest znanym przedsiębiorcą, którego idealne życie ulega zmianie, kiedy jego żona postanawia od niego odejść i zabrać ze sobą córkę, Abby (Skylar Gray). W 2042 roku 65-letni Alex (John Larroquette) doświadcza ataku serca, po którym przechodzi na emeryturę i decyduje się na nowo odnaleźć samego siebie. Mężczyzna postanawia powrócić w swoje rodzinne strony i ponownie spotkać się ze swoją miłością z młodości.