Akcja "Rule of Rose" rozgrywa się w Anglii w 1930 roku. Główną bohaterką gry jest nieśmiała dziewczyna o imieniu Jennifer. Splot niezwykłych wydarzeń sprawia, że trafia ona do mrocznego i tajemniczego świata rządzonego przez tzw. Arystokrację Czerwonej Kredki. Należy do niej grupa sadystycznych dziewczynek, których głównym zajęciem jest obmyślanie systemu zasad panujących w psychodelicznym świecie gry, a los Jennifer zależy właśnie od dostosowania się gracza do tych zasad.