Detektyw z Departamentu Policji w Baltimore, zajmującego się przestępczością zorganizowaną. Jedna z ważniejszych postaci z serialu kryminalnego "Prawo ulicy", grana Clarkea Petersa.
Freamon jest jednym z najdłużej pracujących policjantów w policji Baltimore, który uznanie i szacunek zyskał dzięki swojemu instynktowi, inteligencji i nieustępliwości. Wcześniej służył w wojsku, brał również udział w wojnie w Wietnamie. Początkowo został przydzielony do Wydziału Zabójstw i pracował tam przy sprawie o zabójstwo, kiedy to wbrew poleceniu Głównego Komisarza kazał zmienić zeznania świadkowi, paserowi mającemu polityczne powiązania. Pomimo tego, że sprawa zakończyła się pomyślnie, to za karę został odesłany do jednostki zajmującej się kontrolowaniem lombardów (najmniej szanowanej i najbardziej zbiurokratyzowanej), gdzie spędził kolejne 13 lat i 4 miesiące, dopóki przełożeni praktycznie nie zapomnieli o jego osobie. Zajmując się mało istotną pracą przy biurku, rozwijał swoje hobby, jakim było tworzenie mebli do domków dla lalek. Zapewniło mu to dodatkowe dochody, ale także reputację ekscentryka wśród kolegów. Ostatecznie okazało się, iż Freamon dołączył do policji w latach 70. i miał szansę na intratne awanse, jak inni policjanci (Bill Rawls, Ervin Burrell, Howard Bunny Colvin), ale zamiast na karierze, skupiał się na uczciwym wypełnianiu misji policjanta.
Jest jedną z najważniejszych osób przy operacjach namierzania sieci umożliwiających pranie brudnych pieniędzy. Do jego znaczącego udziału w pracach zespołu przyczynia się analityczny umysł, a także zdolności interpersonalne. Mogłoby się zdawać, że Freamon służy jedynie jako wsparcie dla swoich kolegów, ale to jego spokój, cierpliwość oraz spostrzegawczość, czy nawet fasadowy chłód, sprawiają, że wielokrotnie uniknęli oni pochopnych decyzji. Zwłaszcza że jest przeciwwagą dla wybuchowego charakteru McNulty'ego – tam, gdzie Jimmy chce działać natychmiast, Lester potrafi pracować metodycznie i obserwować; kiedy McNulty wykrzykuje, że jest najlepszym policjantem w Baltimore, Freamon spokojnie się uśmiecha. Jednak łączy ich wierny stosunek do pracy, wytrwałość i przenikliwa inteligencja.