Trevor "Szczęściarz" O'Donnell, wybuchowy i charyzmatyczny młody mężczyzna spędził siedem lat w Stanowym Szpitalu Psychiatrycznym za zbrodnie popełnioną w obronie swojego przyjaciela Erica. Po siedmiu latach, sympatia Trevora z dzieciństwa, Sheryl odwiedza go, żeby powiedzieć mu, że wyszła za mąż a jego najlepszy przyjaciel, jej brat Eric umiera na raka.
88 dni przed zwolnieniem, Trevor ucieka ze szpitala do swojego miasteczka w Oregonie. Na miejscu odnajduje zrozpaczonego Erica
czekającego na śmierć w szpitalu. Przekonuje go żeby jeszcze raz odwiedzić wyspę w Lakeside, gdzie ich trójka spędzała najlepsze wakacje. Po drodze zabierają dość niechętną Sheryl, która jest rozdarta pomiędzy dołączeniem się do jej brata i Trevora, którego "poślubiła" jako dziecko, a pozostaniem z jej mężem Mattem. Sprawy komplikują się jeszcze bardziej, ponieważ Matt i ojciec Sheryl, Lou pracują w policji. Oboje ruszają w ślad za trójką przyjaciół, niepewni co zrobią gdy już ich znajdą.