Dave Trout (Bray Poor) jest wyjątkowym pechowcem. Nie radzi sobie w życiu, jest samotnikiem, nie potrafi znaleźć sobie partnerki życiowej. Pewnego dnia nieoczekiwanie uśmiecha się do niego szczęście. Chłopak staje się obiektem westchnień dwóch uroczych dziewcząt o tym samym imieniu - Niny Cohen (Cara Buono) i Niny Harris (Amanda Peet). Jest to jednak początek jego kłopotów.