Był stosunkowo nieznanym aktorem, kiedy pojawił się w teledysku Britney Spears pt. ''You Drive Me Crazy'' [1999] u boku aktorki Melissy Joan Hart. Jego ojciec zamieszkał w rolnym stanie Ohio. Urodził się 10 lipca 1976 roku w nowojorskim Brooklynie. Uczęszczał do szkoły La Guardia High i Bard College z Nancy Hillman. Studiował dramat. Opanował język francuski i niemiecki oraz grę na pianinie, gitarze i bębnach. Spędził trzy lata w Japoni. Na dużym ekranie zadebiutował w 1997 roku rolą Punka w dramacie ''HURAGAN'' 28-letniego wówczas Morgana J. Freemana. Został wokalistą i liderem zespołu 'Kid Friendly'. Stał się członkiem grupy The Honey Brothers, z którą nagrał płytę ''Honey 4 U'' [2003].

Zwrócił na siebie uwagę rolą Chase Hammonda w komedii Johna Schultza ''To mnie kręci'' [1999] na podstawie książki Todda Strassera o tym samym tytule, gdzie wraz z Melissa Joan Hart ukazał spontaniczną miłość i życie współczesnych nastolatków. W dramacie wojennym ''Wojna Harta'' [2002] u boku Colina Farrella i Bruce'a Willisa pojawił się jako szeregowy Daniel E. Abrams.