Na początku pierwszych sezonów "Late Night with Conan O'Brien" podpisywał nowy kontrakt każdego tygodnia, bo stacja obawiała się o przyszłość programu.
W 1997 roku wziął udział w kampanii społecznej "Got Milk?" propagującej picie mleka.
Jego rodzice są irlandzkiego pochodzenia.
Ukończył uniwersytet Harvarda w Cambridge (Massatchusetts, USA) z tytułem naukowym w zakresie historii i literatury amerykańskiej.
Ma piątkę rodzeństwa: dwie siostry,
Jane i
Kate, oraz trzech braci, Neala, Justina i Luke'a.