Ten aktor komediowy urodził się 20 lutego 1967 w Nowym Jorku. W 1985 roku ukończył LaGuardia High School. W 1995 roku otrzymał rolę w komediowym show "MAD TV". Po występowaniu przez dwa pełne sezony w tym programie, odszedł jak większość oryginalnej obsady. W 1997 roku zaczął użyczać głosu w animowanym sitcomie " Bobby kontra wapniaki" (1997), gdzie spotkał scenarzystę/reżysera/aktora Mike’a Judge. Herman wywarł tak duże wrażenie na Judge, że ten obsadził go w roli Michaela Boltona w dobrze przyjętej komedii „Życie biurowe” (1999). Także w 1999 roku Herman rozpoczął pracę dubbingując kolejny animowany sitcom "Przygody Fry'a w kosmosie".