Robby (Michael Welch) i transseksualna Ricky (Michelle Hendley) to dwójka najlepszych przyjaciół z dzieciństwa. Dziewczyna marzy o tym, aby w końcu znaleźć tego jedynego. Brak odpowiedniego kandydata sprawia, że jej uwagę przyciąga piękna Francesca (Alexandra Turshen). Ta jednak czeka na swojego narzeczonego, który służy w armii. Między dziewczynami tworzy się bliska, intymna przyjaźń, a relacja z Robbym potoczy się w niespodziewanym kierunku.

Joe MacGonaughgill (Eric Schaeffer) jest malarzem i nauczycielem, który zakochany jest do szaleństwa w Jane (Elle Macpherson), we wspaniałej kobiecie mieszkającej na przeciwko i którą obserwuje ukradkiem. Joe mieszka z Lucy Ackerman (Sarah Jessica Parker), psychoterapeutką, która jest jego najlepszym przyjacielem. Oboje zawarli pakt w młodości, że popełnią samobójstwo skacząc z mostu jeżeli przed 30 urodzinami, żadne z nich nie będzie w poważnym związku partnerskim. Dzień ten zbliża się nieubłaganie i oboje robią wszystko, żeby znaleźć sobie partnera.