Jack (Tom Malloy) jest programistą, świetnym facetem, ale kompletnie nie ma szczęścia w miłości. Z kolei Jill (Briana Evigan) to projektantka graficzna, cudowna kobieta, ale równie nieszczęśliwa. Oboje nie mają pojęcia, że ​​są sobie przeznaczeni. Pewnej gwiaździstej nocy Jack i Jill dowiadują się osobno od Cyganki, że spotkają miłość swojego życia przed północą pod koniec roku! To już za pięć dni, więc rozpoczyna się wielkie odliczanie, podczas którego oboje wdają się w serię okropnych i zabawnych randek, każda gorsza od poprzedniej. Za każdym razem ledwo się nie spotykają... Czy przepowiednia na pewno się spełni...?

Robby (Michael Welch) i transseksualna Ricky (Michelle Hendley) to dwójka najlepszych przyjaciół z dzieciństwa. Dziewczyna marzy o tym, aby w końcu znaleźć tego jedynego. Brak odpowiedniego kandydata sprawia, że jej uwagę przyciąga piękna Francesca (Alexandra Turshen). Ta jednak czeka na swojego narzeczonego, który służy w armii. Między dziewczynami tworzy się bliska, intymna przyjaźń, a relacja z Robbym potoczy się w niespodziewanym kierunku.

Piętnaście lat po rezygnacji Bena z nauk kapłańskich nawiedza go anioł, by pokazać mu jak wyglądałoby jego życie, gdyby podążył za powołaniem.

Nadchodzi Sylwester. Przygnębiony nieudanym rokiem mężczyzna, za namową przyjaciela, umawia się na randkę przez Internet.

Student, który wraca na wakacje do rodzinnego miasteczka, nawiązuje romans z atrakcyjną kobietą. Kontrowersje wzbudza fakt, że jest ona znacznie starsza od niego i wychowuje dwójkę dzieci.