Jessica Cauffiel jest amerykańską aktorką i piosenkarką. Urodziła się w Detroit, w stanie Michigan. Jej matka była pracownikiem opieki społecznej, a jej ojciec, Lowell Cauffiel, powieściopisarzem, scenarzystą i producentem telewizyjnym. Ukończyła studia muzyczne na University of Michigan School of Music, przez wiele lat była także piosenkarką w wielu zespołach, w tym np. w zespole Jazodity.
Swoją karierę aktorską zaczynała w Nowym Jorku na tzw. Off-Broadway i lokalnych teatrach, występując w wielu sztukach. Uczęszczała na państwowy Uniwersytet w Michigan, gdzie ukończyła wydział aktorski.
Zadebiutowała rolą córki Steve'a Martina i Goldie Hawn w filmie z 1999 roku pt. "Nowi miastowi". Pojawiła się także w tym czasie w popularnym serialu "Prawo i porządek" oraz w sitcomie "Frasier". W 2000 zagrała w komedii "Ostra jazda" oraz horrorze "Ulice strachu 2: Ostatnia odsłona" u boku Evy Mendes. W 2001 roku ponownie zagrała w filmie grozy - tym razem w "Walentynkach" u boku Katherine Heigl. W tym roku znalazła się na łamach poczytnego magazynu dla panów Maxim. Potem jej kariera nabrała tempa - Jessica wystąpiła m.in. w bijącej rekordy popularności komedii "Legalna blondynka" oraz w "Agentach bardzo specjalnych". Dostała także rolę w niskobudżetowej komedii romantycznej "Facet z odzysku", na której planie spotkała m.in. Millę Jovovich.
Przez dwa lata występowała w znanym "The Drew Carey Show" w międzyczasie występując w takich filmach jak "Skazani na siebie" czy "Zgadnij kto". Na planie "Prawdziwej historii" poznała samego Anthony'ego Hopkinsa. W 2006 roku zagrała główną rolę w filmie "Sowie pole", a także pojawiała się gościnnie w bijącym rekordy popularności serialu stacji NBC "Na imię mi Earl".
Po blisko dwóch latach przerwy od aktorstwa, Jessica dostała rolę w nowej produkcji stacji Hallmark, dramacie "Ice Dreams", w którym zagrała zawodową łyzwiarkę figurową.
Jessica wystąpiła także w krótkometrażowej komedii "Bed Ridden", której była również współproducentką. Scenariusz do filmu napisał jej ojciec, Lowell Cauffiel, a reżyserował go Jonathan Heap, który otrzymał nominację do Oscara za film "12:01 PM." Aktorka ogłosiła, że wszystkie zyski z produkcji zostaną przekazane fundacji The Clare, która pomaga bezdomnym narkomanom i alkoholikom.
Co ciekawe Cauffiel potrafi płynnie mówić po rosyjsku. Już dwa razy zagrała Rosjankę - w komedii "D.E.B.S." oraz we wcześniej wspomnianym serialu "Na imię mi Earl".
Cauffiell jest także piosenkarką, jako, że przez wiele lat uczyła się śpiewu w Western Classical, Musical Theatre. Gra także na pianinie, gitarze i perkusji.
W wolnych chwilach aktorka bardzo lubi podróżować, zwłaszcza do bardzo egzotycznych krajów. Jest także zwolenniczką medycyny naturalnej zwanej Shamanism oraz jogi. Działa w kilku organizacjach pozarządowych.