Talent aktorski Jessy ujawnił się już w dziecięcym wieku. Gdy miała 10 lat została doceniona przez Stewart Talent Agency w Chicago i dodana do katalogu twarzy nie tylko jako aktorka, lecz również jako modelka. Wkrótce, występując w reklamach, prasie i użyczając swojego głosu jako lektor, stała się jedną z bardziej popularnych dziewczynek w Chicago. W wieku 18 lat przeprowadziła się do Los Angeles. Tam, jej kariera nabrała maksymalnego tempa.Występowała w serialach, np:"Miasto gniewu", "Bez śladu", "Dr House", "CSI: Kryminalne zagadki Miami". Jednak większą popularność, niż występowanie w serialach, przyniosła jej gra w filmie "American Pie: Naga mila", w którym wcieliła się w rolę Tracy.
Jessy posiada również talent muzyczny. Występuje solo, pisze teksty i wybrała się w trasę z grupą Joan Baby. Koncerty dawała w miejscach, takich jak:
The Knitting Factory, Hard Rock Cafe, Tweeter Center, Soldier Field.
Jessica aktywnie angażuje się w akcje charytatywne i współpracuje z grupą Corazon De Vida, która pomaga meksykańskim sierotom.