Trwa wojna secesyjna. Bushwackers to grupa partyzantów walczących z Jankesami na pograniczu Kansas i Missouri. Do oddziału przyłączają się dwaj przyjaciele, syn niemieckiego emigranta Jake Roedel (Tobey Maguire) i pochodzący z ziemiańskiej rodziny Jack Bull Chilles (Skeet Ulrich). Wkrótce nadchodzi zima, która dla Bushwackersów oznacza przerwanie działań wojennych. Grupa rozdziela się, by znów spotkać się wiosną. Jake trafia do kryjówki na zboczu wzgórza, gdzie poznaje młodą wdowę Sue Lee (Jewel Kilcher). To spotkanie wpływa na dotychczasowe życie młodego człowieka.
Wiecznie popadający w konflikty z prawem nastolatek zostaje przez ojca umieszczony w prywatnej szkole z internatem. Tam odkrywa, że dzieci bogatych rodziców również potrafią nabroić, a mimo to prawie zawsze udaje im się uniknąć kary. Sposób, w jaki bohater postrzega otaczający go świat, ulega jednak zmianie, gdy chłopak po raz pierwszy w życiu się zakocha. Dla ukochanej, która popada w konflikt ze szkolnymi zasadami, jest zdolny dla największych poświęceń.
Kontynuacja filmu Josepha Rubena z 1987 roku, opowiadającego o mężczyźnie, który poślubiał atrakcyjne wdowy, by potem zabijać je, gdyż nie spełniały jego idealnej wizji rodziny. Okazuje się, że tytułowy bohater nie zginął, lecz został zamknięty w ośrodku, z którego po pewnym czasie ucieka. Zaszywa się w małym miasteczku. Jest pewien, że jego idealną partnerką okaże się urocza Carol. W dodatku jest lubiany przez jej syna Todda. Niestety, nieodpowiedzialny mąż, który porzucił Carol pojawia się znowu...