W 2007 roku zajął 1. miejsce w rankingu Entertainment Weekly na 50 najmądrzejszych ludzi w Hollywood.
Już w liceum zamiłowanie do świata filmu mógł rozwijać pracując w szkolnym radiowęźle, co umożliwiło mu przeprowadzenia we wczesnym wieku wywiadów z legendami telewizji takimi jak
Jerry Seinfeld,
Jay Leno czy
Garry Shandling. Kilka lat później to właśnie Shandling zatrudnił go jako scenarzystę programu "
The Larry Sanders Show".