Choć kojarzony jest przede wszystkim z "Gwiezdnymi Wojnami" Kenny Baker rozpoczął swą karierę w showbiznesie dużo wcześniej. Już w wieku 16 lat zadebiutował na scenie. Przez 3 lata pracował w cyrku Billy'ego Smarta między innymi jako clown. W 1960 spotkał Jacka Purvisa, wspólnie z nim założył duet komediowo-muzyczny The Mini-Tones. Razem występowali przez wiele lat w klubach i kabaretach Europy, USA, Kanady, Nowej Zelandii czy nawet Afryki Południowej. W roku 1960 również po raz pierwszy pojawił się na ekranie. Jednakże na bardzo długi czas przestał grywać w kinie czy TV.
Przełomem okazały się być dopiero "Gwiezdne Wojny". Jeszcze na wczesnym etapie preprodukcji George Lucas pokłócił się z całą ekipą o R2-D2. Początkowo planowano, aby R2-D2 był w całości zdalnie sterowany przez speców od efektów specjalnych. Jednakże Lucas uznał, iż należy dodać mu jakąś ludzką duszę i umieścić człowieka w środku. Rozpoczęto poszukiwania kogoś niewielkiego, kto mógłby zagrać robota. Scenograf John Barry znał osobiście Bakera i zaproponował go. Kenny początkowo kategorycznie odmówił zagrania R2-D2, gdyż uważał, że granie "metalowego odkurzacza" i to jeszcze w środku będzie bardzo niewygodne, a poza tym nie miał żadnej kwestii. Jednakże Barry osobiście nakłonił Kenny'ego do zagrania i w końcu Baker się zgodził. W "Powrocie Jedi" zagrał nawet Ewoka Paploo.
Po sukcesach w gwiezdnej trylogii przyszły inne propozycje. Wystąpił między innymi w "Willow", "Labiryncie" czy "Mona lisier (2004)Mona Lisie". Ale wciąż pozostał aktorem charakterystycznym, przede wszystkim z powodu wzrostu.