Leena Kuurmaa urodziła się 26 września 1985 roku w Tallinnie (Estonia). Jest aktorką, piosenkarką i autorką tekstów. Od 1990 do 2002 roku była członkiem zespołu "ETV Lasteekraani Muusikastuudio", w którym śpiewała chórki na wielu festiwalach (we Włoszech, Holandii, Finlandii, Danii, Norwegii, Izraelu, Wielkiej Brytanii, Hiszpanii, USA i Rosji). Leena studiowała grę na skrzypcach w  Tallinn Music School w latach 2000-2006. W 2002 roku wzięła udział w muzycznym konkursie telewizyjnym - "Fizz Superstar", gdzie dotarła do ćwierćfinału.

W 2002 roku wraz z Piret Järvis, Katrin Siska i Maarją Kivi założyła zespół rockowy - "Vanilla Ninja", w którym była wokalistką. W 2009 roku grupa przerwała działalność, jednak Leena nie zrezygnowała z kariery piosenkarki i rozpoczęła karierę solową. W 2010 roku wydała swój debiutancki album zatytułowany "Leena". Tego samego roku wystąpiła z zespołem na Shanghai EXPO.

W 2010 wzięła udział w konkursie krajowym - "Eesti Laul 2010", gdzie wykonała utwór "Rapunzel". Ostatecznie zajęła drugie miejsce. Dwa lata później wystąpiła w "Eesti Laul 2012", jej singiel "Mina Jaan" również zajął drugie miejsce. W 2014 po raz trzeci wzięła udział w "Eesti Laul 2014" z piosenką "Supernoova".

W branży filmowej zaczęła działać w 2007 roku, kiedy pojawiła się w filmie "Kuhu põgenevad hinged". Następnie zagrała w estońskiej operze mydlanej - "Kelgukoerad". W 2012 roku wystąpiła w głośniej produkcji - "Samotny port – miłość", a rok później zagrała w "8-Pallo".

W 2006 roku była gospodarzem na konkursie muzycznym - "Laulukarussell". Ponadto występowała w projektach teatralnych - "Kuningas ja mina" i "Helisev muusika".