Jego siostrą jest aktorka Kerry O'Malley.

Był przesłuchiwany do roli Rona Swansona w serialu "Parks and Recreation". Ostatecznie angaż otrzymał Nick Offerman.

W 1988 roku ukończył studia teatralne na University of New Hampshire w Durham (New Hampshire, USA).

Wystąpił w następujących reklamach:
1997 r. - pizza DiGiorno;
2004 r. - nagrody ESPN ESPY;
2008 r. - kablówka Time Warner.