Za życia nagrał trzy płyty:
- 1969 r. - "Five Leaves Left";
- 1970 r. - "Bryter Layter";
- 1972 r. - "Pink Moon".

Jest młodszym bratem aktorki Gabrielle Drake.

Uczęszczał do publicznego Marlborough College. Następnie kontynuował edukację w Fitzwilliam College i University of Cambridge, gdzie studiował literaturę angielską.

Cierpiał na chorobliwą nieśmiałość - do tego stopnia, że w studio nagrywał odwrócony do ściany, by uniknąć spojrzeń innych.

Płytę "Pink Moon" nagrał w dwóch dwugodzinnych sesjach (obie zaczęły się o północy).

W 1964/65 roku utworzył swój pierwszy zespół "The Perfumed Gardeners", z którymi grał covery jazzowe, a także zespołów Manfred Mann i The Yardbirds.

W 1972 roku przeżył załamanie nerwowe.

Po nagraniu płyty "Pink Moon" postanowił, że porzuci zawód muzyka i zostanie programistą.

Od 1970 roku coraz rzadziej opuszczał swoje mieszkanie - głównie tylko po to, by kupić narkotyki.

Zmarł w swym domu w Far Leys z powodu przedawkowania antydepresyjnego leku Tryptizol. Pozostawił list dla najbliższej mu dziewczyny, Sophii Ryde.

Piosenka "Pink Moon" pojawiła się w reklamie Volkswagena w 2000 roku.