Film opowiada historię Toma Rileya (Cuba Gooding Jr.), który odkrywa, czym jest miłość. Bohatera poznajemy, gdy walentynkowy wieczór spędza w barze, samotnie sącząc drinka. Postanawia wrócić do domu i oświadczyć się swojej wieloletniej dziewczynie Sarze (Victoria Pratt). Z pomocą przychodzą przyjaciele.