Jako artysta zadebiutował w radiu w słuchowisku "Date With Judy" w 1946 roku. Kiedy przestało być ono nadawane, powierzono mu rolę w kolejnym zatytułowanym "Our Miss Brooks". Ogółem słuchowisk, w których występował było kilka. Po zakończeniu szkoły średniej uczęszczał na Uniwersytet Południowej Kalifornii. Krótko po jego ukończeniu ożenił się z Hannah Smith (małżeństwo trwało aż do jego śmierci), z którą miał trójkę dzieci. Jego kreacje na przestrzeni lat to głównie role w filmach telewizyjnych takich jak: "Our Miss Brooks" czy "The Real McCoys". W 1985 roku został uhonorowany nagrodą Emmy dla najlepszego aktora za udział w obrazie "The Rape of Richard Beck". Ma również swoją gwiazdę na Hollywood Walk of Fame. Jego najbardziej znaną rolą jest postać pułkownika Trautmana w "Rambo" obok Sylvestra Stallone'a. Richard Crenna pokazał, że ma duże poczucie humoru, kiedy parodiował swoją rolę z "Rambo" w filmie "Hot Shots 2". Aktor zmarł na raka w wieku 77 lat.