Robert Andrew Kay urodził się 13 września 1995 roku w angielskim mieście Lymington w rodzinie Stephanie i Ivana Kayów. Dorastał wraz z dwiema siostrami: Camille i Fioną. W młodym wieku przeniósł się do Brukseli, w Belgii, a w 2006 roku zamieszkał w Pradze, gdzie uczęszczał do International School of Prague. 

W trakcie nauki, pomimo braku doświadczenia aktorskiego, otrzymał swoją pierwszą rolę w filmie. Robbie zagrał jedną scenę w produkcji "Iluzjonista", jednak ostatecznie fragment ten został wycięty.  Wkrótce potem został zaangażowany do filmów: "Mój syn Jack" i "Hannibal. Po drugiej stronie maski". Następnie został wybrany spośród stu pięćdziesięciu kandydatów do roli Jakoba w filmie "Ulotne fragmenty". Robbie przez dziewięć tygodni pracował nad tym projektem: przez sześć w Kanadzie, a pozostałe trzy na niektórych wyspach w Grecji.

W 2008 roku zagrał tytułową rolę w filmie "Pinokio - Opowieść o chłopcu z drewna", a po dwóch latach wcielił się w postać chorego na białaczkę Sama w "Jak żyć wiecznie". W 2011 roku otrzymał rolę w produkcji "Piraci z Karaibów: Na nieznanych wodach", gdzie partnerował Johnny'emu Deppowi i Penélope Cruz.

W 2013 roku otrzymał jedną z głównych ról w trzecim sezonie serialu stacji ABC - "Dawno, dawno temu". Robbie zagrał postać złowrogiego Piotrusia Pana. Za tę rolę otrzymał pozytywne opinie od krytyków. Aktor został uhonorowany nominacją do nagrody Teen Choice, w kategorii "ulubiony czarny charakter".