Nowoprzyjęty do Bindview handlowiec Jamie (Brendan Fraser) trafia ?na przyuczenie? pod skrzydła starego wyjadacza i niekwestionowanej gwiazdy w dziedzinie sprzedaży - Teda (Michael Keaton). Szybko okazuje się, że swoje spektakularne sukcesy Ted zawdzięcza w dużej mierze dość paskudnemu charakterowi. Jest cyniczny, bezwzględny, nie potrafi nawiązywać przyjaźni i okazywać uczuć. A jednak kiedy poznaję narzeczoną Jamiego, Belisę (Amber Valetta), okazuje się, że jego serce nie jest z kamienia. Ted zakochuje się i... skutkuje to spadkiem jego zawodowych umiejętności, a finalnie zachwianą równowagą finansową firmy. Katastrofa wydaje się być nieuchronna....
Jest to komedia romantyczna o mężczyźnie (Luke Wilson), który bardzo polubił koleżankę z pracy (Denise Richards). W końcu umówił się z nią na randkę. Jednak nie może zaznać spokoju: bezdomny, którego przypadkowo potrącił samochodem, nie chce się od niego odczepić i burzy jego plany...