Ukończył Robbinsdale Cooper High School w New Hope (Minnesota, USA).

Był brany pod uwagę do roli Ilario w filmie "Szalona odwaga", którą ostatecznie otrzymał Matt Damon.

Był brany pod uwagę do użyczenia głosu Arthurowi Gillmanowi w filmie "Miss Kraken. Ruby Gillman". Angaż otrzymał Colman Domingo.

Ubiegał się o rolę Toma Lawrence'a w filmie "Patrz, czuwaj, ucz się". Ostatecznie angaż otrzymał Chris Young.

Ubiegał się o rolę Brodiego Bruce'a w filmie "Szczury z supermarketu". Angaż otrzymał Jason Lee.

Początkowo miał zagrać Billy'ego Bairda w filmie "Mission: Impossible 2". Ostatecznie angaż otrzymał John Polson.

Jest nie tylko aktorem, ale także wokalistą i gitarzystą - jego grę oraz wokal możemy podziwiać w filmach: "That Thing You Do!" (1996) oraz "Saving Silverman" (2001).

W 2007 r. otrzymał honorowy doktorat wydziału sztuki na Northern Kentucky University.

Był wspólnie z Maggie Gyllenhaal gospodarzem ceremonii wręczenia nagród podczas zakończenia festiwalu Sundance 2003.

Ukończył Uniwersytet Harvarda w Cambridge (Massachusetts, USA).