Ukończył filologię angielską w Oksfordzie. Od lat szkolnych marzył być aktorem i poetą, brał czynny udział w studenckich grupach teatralnych, gdzie poznał resztę z późniejszej grupy "Monty Python". Pracę w telewizji rozpoczął od programu "The Frost Report". W 1969 razem z kolegami poznanymi na studiach założył Latający Cyrk Monty Pythona - jedną z najzabawniejszych grup komicznych na świecie. Najczęściej pracował z Michaelem Palinem, grał role gospodyń domowych, irytujących kobiet i namolnych bab. W trakcie pracy z grupą zainteresował się reżyserią i montażem. Był reżyserem lub współreżyserem wszystkich filmów grupy. Po rozwiązaniu grupy usunął się w cień i rzadko pokazywał się na ekranie -zajmował się organizowaniem przyjęć, sprzedawał damską bieliznę. Można go było oglądać w telewizji Discovery Civilization, gdzie prowadził program o wynalazkach.