Jirka, Roman i Ivan to przyjaciele ze szkolnej ławki. Dziś mają po 35 lat i choć ich drogi życiowe są odmienne, szkolna przyjaźń pozostała taka sama. Wszyscy trzej są żonaci i każdy z nich robi karierę zawodową w zupełnie innej dziedzinie. Jirka jest właścicielem galerii, Roman – lekarzem, a Ivan dyplomatą. Niby wszyscy żyją podobnie, ale Ivanowi zawsze powodzi się jakby odrobinę lepiej. Ma lepszą posadę, szczęśliwsze małżeństwo, więcej potomstwa. Jirka i Roman wciąż zadają sobie pytanie: jaka jest recepta Ivana na szczęście? Koniec końców, okazuje się ona bardzo prosta: dobrze jest znać prawdę i głośno o niej śpiewać, ale lepiej znać prawdę i śpiewać o śliwkach... Film tworzą trzy przeplatające się małżeńskie etiudy. Kiedy jedna się rozwija, zaczyna się kolejna, która nawiązuje do pytań pojawiających się w poprzedniej lub zmienia je. Tak jak torty niedźwiadki pieczone przez Annę, które składają się z wielu warstw kremu i ciasta, film Niedźwiadek to wielowarstwowa historia o trzech mężczyznach i pięciu kobietach wplątanych w absurdalne sytuacje. Historia opowiedziana w Niedźwiadku to mozaika ułożona z rozmaitych życiowych doświadczeń twórców, którzy inspirowali się własnym życiem i losem swoich przyjaciół. "Zastanawialiśmy się, dlaczego wtedy nie byliśmy w stanie przewidzieć pewnych rzeczy, skoro byliśmy tak blisko nich", mówi reżyser Jan Hřebejk. "I oczywiście zastanawialiśmy się sami nad sobą, nad swoimi wątpliwościami. Niedźwiadek to bardzo osobista historia, która może wydać się zabawna dla tych, których opowieść nie dotknie emocjonalnie, ale ci, którzy będą nią dotknięci, od razu utożsamią się z naszymi bohaterami".

Opowieść o codziennym życiu robotników z huty w Kladnie, którzy jako niegdysiejsi członkowie drobnej burżuazji zostali w latach pięćdziesiątych poddani przymusowej reedukacji.

Podczas wizyty stołecznego muzyka u przyjaciela, kolegi z konserwatorium, mieszkającego w niewielkim miasteczku, do głosu dochodzą skrywane uczucia.