Otrzymał aż 19 statułetek Grammy Awards, najwięcej spośród muzyków country.

Ma siostrę Ginę. Jego brat Bob zmarł w 1993 roku.

Ukończył Northwest Classen High School w Oklahoma City (Oklahoma, USA).

Wraz z Rodneyem Crowellem założył zespół Notorious Cherry Bombs.

Wydał następujące albumy:
- 1984 r. - "Turn Me Loose";
- 1985 r. - "The Things That Matter";
- 1987 r. - "The Way Back Home";
- 1989 r. - "When I Call Your Name";
- 1991 r. - "Pocket Full of Gold";
- 1992 r. - "I Still Believe in You";
- 1993 r. - "Let There Be Peace on Earth";
- 1994 r. - "When Love Finds You";
- 1995 r. - "Souvenirs";
- 1996 r. - "High Lonesome Sound";
- 1998 r. - "The Key";
- 1998 r. - "Breath of Heaven: A Christmas Collection";
- 2000 r. - "Let's Make Sure We Kiss Goodbye"; "Tis the Season";
- 2003 r. - "Next Big Thing";
- 2006 r. - "These Days";
- 2011 r. - "Guitar Slinge";
- 2013 r. - "Bakersfield";
- 2016 r. - "Down to My Last Bad Habit".

Jest ojcem chrzestnym Matta Chapmana, Millie Chapman oraz Sarah Chapman.

Zaproponowano mu dołączenie do zespołu Dire Straits, jednak odmówił, gdyż wolał prowadzić karierę solową.