Jake chciał zemścić się na Addy za zdradę. Simon nie dostał leku bo Jake tego dopilnował, bał się że po całej akcji Simon będzie go całą tą sytuacją szantażował, wiec postanowił go zlikwidować. Wydaje mi się że na początku nie taki był plan. Mieli wyjść z tego bez szwanku, ale w trakcie realizacji i przygotowań Jake zmienił zdanie (najprawdopodobniej w momencie w którym Simon powiedział że nagrywa ich rozmowy). Zmienił zdanie, czyli postanowił zabić Simona by nie było żadnych świadków.

Plus ogólnie widać było że gość najnormalniej w główce nie miał (wręcz socjopatą bym go nazwał), cała sytuacja z "ABOUT THAT" sprawiała mu frajdę i przyjemność, gdyby tak nie było nie szedł by w to tak głęboko żeby uprzykrzać życie całej grupie a nie tylko Addy, w tym nawet Cooperowi który rzekomo był jego przyjacielem, Jake wręcz szczycił się zabójstwem Simona co udowadnia wpis pod koniec 1 odcinka opublikowany na "About THAT", gdzie bije duma że wiedział że był pewien że zabójstwo osoby której wszyscy nienawidzili ujdzie mu płazem i że może to zrobić bezkarnie itp. zresztą fakt że jego zemstą za zdradę miało być wrobienie dziewczyny w morderstwo jak i uprzykrzanie życia i psychologiczne zagrywki nie tylko jej ale i też trójki dodatkowych osób, którzy gówno mu zrobili pokazuje że zwykła gnida z niego była. Przez cały serial bił od niego brak empatii i zamiłowanie do kontrolowania innych. Samą Addy bardziej traktował jak swoją marionetkę czy zabawkę i było to widoczne również w retrospekcjach jeszcze przed tą całą akcją.