Lata siedemdziesiąte XX w. Popularny grafik i kobieciarz, Charles Swan III (Charlie Sheen), zostaje porzucony przez swoją dziewczynę Ivanę (Katheryn Winnick), co wprowadza w jego życie wielki chaos. Sam już nie wie, czy ją kocha, czy nienawidzi, czy chce ją odzyskać, czy nigdy więcej nie zobaczyć. Z czasem, zaczyna doświadczać koszmarów i powoli sięga dna, lecz z pomocą swojego najlepszego przyjaciela Kirby'ego (Jason Schwartzman), menedżera Saula (Bill Murray) oraz jego siostry Izzy (Patricia Arquette), mężczyzna próbuje zmienić swoje życie.