Historia Jacka Frost, mieszkającego w Nowym Jorku playboy'a, którego życiem wstrząsa wiadomość o ślubie jego długoletniej przyjaciółki, którą skrycie kocha. Jego mający dość własnych problemów przyjaciele nie dostrzegają, że prześladowany samobójstwem matki Jack nie potrafi wyjść z depresji, którą topi w alkoholu. Błędne koło przerywa 11-letnia Sophie, sąsiadka Jacka, która pomaga mu zrozumieć samego siebie i pokonać własne demony.