W 1958 roku do Hawany, która stoi u progu rewolucji, z zamiarem zgarnięcia wielkiej wygranej przybywa pokerzysta Jack Weil (Robert Redford). Los sprawi jednak, że zakocha się w pięknej i tajemniczej Robercie (Lena Olin), żonie jednego z rewolucjonistów, Arturo Durana (Raul Juliá). Arturo zostaje zatrzymany przez policję, a pomiędzy Jackiem i Robertą rodzi się wielka namiętność, która zaczyna zagrażać marzeniom Jacka o wygranej.

Grudzień 1958 roku. Do Hawany zbliża się rewolucja skierowana przeciwko dyktaturze generała Batisty. Pokerzysta-globtroter Jack Weil (Robert Redford) przybywa do kasyna Joe Volpiego (Alan Arkin) zwabiony szansą na wielką wygraną. Mężczyzna poznaje piękną Robertę Duran (Lena Olin), której wyświadcza przysługę. Kobieta budzi zainteresowanie karciarza, jednak okazuje się być żoną jednego z czołowych opozycjonistów. Gdy dysydent zostaje zamordowany, Jack angażuje się w pomoc Robercie, która wywołuje w nim coraz silniejsze uczucia.