Komedia w reżyserii Stephena Frearsa twórcy takich obrazów jak "Niebezpieczne związki", czy "Przypadkowy bohater". Rob Gordon prowadzi niewielki sklepik muzyczny w Chicago. Mimo iż jest chodzącą encyklopedią muzyki pop, interesy nie idą mu najlepiej, a na dodatek wpada w depresję, gdy uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Czy uda mu się odzyskać wiarę w siebie?

Rob Gordon (John Cusack - Być jak John Malkovich) prowadzi niewielki sklepik muzyczny gdzieś, na jednej z mniejszych ulic Chicago. Oczekując na klientów, Rob zabija czas gawędząc ze swymi dwoma pomocnikami - dobrodusznym Dickiem i aroganckim snobem Barrym (Jack Black). Interesy nie idą najlepiej, a na domiar złego Roba porzuca jego długoletnia narzeczona Laura. Wpędza go to w prawdziwą depresję, tym większą, gdy uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Czy Robowi uda się stawić czoła własnej niedojrzałości i wreszcie uwierzyć w siebie?

W życiu Roba Gordona (John Cusack) bez przerwy gra muzyka. Na co dzień, wraz z dwoma kumplami, prowadzi niewielki sklepik muzyczny, a jego mieszkanie wprost tonie w winylach. Rob ma jednak jeden poważny problem - nie potrafi układać sobie relacji z kobietami. Po kolejnym rozstaniu, postanawia przeanalizować kilka ostatnich związków, oczywiście dobierając do tego odpowiedni podkład muzyczny. Czy to pomoże mu wreszcie przed samym sobą przyznać się do popełnianych błędów i dojrzeć do podjęcia ważnych, życiowych decyzji?