Ubiegał się o rolę Anakina Skywalkera w filmie "Gwiezdne Wojny: Część I - Mroczne widmo". Ostatecznie angaż otrzymał Jake Lloyd.

Jest bratem Emily Osment.

Jego ojcem jest Eugene Osment.

Steven Spielberg, któremu zaproponowano reżyserię filmu "Harry Potter i kamień filozoficzny", chciał obsadzić Haley'a w roli tytułowego bohatera.

W lipcu 2006 r. złamał prawe żebro i prawy bark w wyniku wypadku samochodowego, kiedy to stracił kontrolę nad pojazdem i uderzył w murowaną skrzynkę pocztową.

W 2010 roku ukończył Tisch School of the Arts na Uniwersytecie Nowojorskim w Nowym Jorku (Nowy Jork, USA).