W 1994 roku ukończył Shawnee Mission West High School w Overland Park (Kansas, USA).

Ma dwie młodsze siostry: Kristen i Lindsay.

Miał zagrać rolę Horry'ego Callena w filmie "Powiedzmy sobie wszystko", jednak cała obsada została zmieniona. Angaż otrzymał Timothy Olyphant.

W 2013 roku wystąpił w teledysku do piosenki "Hopeless Wanderer" zespołu Mumford & Sons, gdzie wcielił się w wokalistę, Marcusa Mumforda.

Oferowano mu rolę doktora Campbella w filmie "The Canyons", lecz ją odrzucił. Ostatecznie angaż otrzymał Gus Van Sant.

Z byłą narzeczoną Olivią Wilde ma syna Otisa Alexandra (ur. 20.04.2014) oraz córkę Daisy Josephine (ur. 11.10.2016).

W latach 2012 - 2020 był zaręczony z Olivią Wilde.

Był rozważany do roli Adama Burnsa w serialu  "Tata ma plan". Angaż otrzymał Matt LeBlanc.

W 2026 roku, grając tytułową postać z serialu Ted Lasso, wystąpił w kampanii reklamowej Nike pt. "Rip The Script" razem z Cristiano Ronaldo, Viníciusem Júniorem, Bruno Fernandes, Virgilem van Dijkiem, Erlingiem Haalandem, Channingiem Tatumem, LeBronem Jamesem, Nico Williamsem, Zlatanem Ibrahimoviciem, Didierem Drogbą, Kylianem Mbappé, Federico Valverde, Erikiem Cantona, Kim Kardashian, Jamalem Musialą, Colem Palmerem, Alexią Putellas, Alphonso Daviesem, Travisem Scottem, Jorge Camposem,  Kate Scott, Saintem Westem, Lalisą Manoban, i Ronaldinho.