Shailene Diann Woodley urodziła się 15 listopada 1991 roku w Simi Valley, w stanie Kalifornia. Początkowo grała w różnych reklamach telewizyjnych oraz występowała gościnnie w wielu popularnych serialach telewizyjnych ("Bez Śladu", "CSI: Kryminalne zagadki Nowego Jorku"). Jej pierwszą ważniejszą rolą była postać Amy Juergens w serialu "Tajemnica Amy", w którym wcieliła się w rolę nastoletniej matki. Udział w tej produkcji przyniósł jej popularność oraz uznanie widzów. W 2011 roku, u boku George'a Clooney'a, wystąpiła w niezależnym filmie pt. "Spadkobiercy". Za grę w tej produkcji otrzymała kilka nominacji do prestiżowych nagród, m.in. Złotego Globu.