Tommy Flanagan jest trzecim z pięciorga rodzeństwa. Kiedy miał 6 lat ojciec opuścił rodzinę. Tommy pracował jako malarz, dekorator oraz DJ. Pewnej nocy, kiedy wychodził z klubu, w którym pracował, jacyś ludzie zaczepili go i kazali oddać skórzaną kurtkę i nagrania. Kiedy odmówił jeden z nich napadł go i pociął mu twarz. Tommy był bliski śmierci, w szpitalu zobaczył swoją twarz po operacji, był załamany, myślał że nigdy nie będzie mógł żyć normalnie. Jednak dzięki swojej żonie i przyjacielowi Robertowi Carlyle , udało mu się wrócić do normalności. 
To właśnie oni namawiali go do tego, aby zajął się aktorstwem. 
Grał w Rain Dog Theatre, kiedy zauważył go Mel Gibson i obsadził w roli Morrisona w filmie "Braveheart". W 1996 roku Tommy przeprowadził się do Los Angeles i od tej pory podróżuje między LA a Wielką Brytanią.