Itachi posiadł Mangekyou Sharingana kiedy widział jak jego najlepszy przyjaciel (Shisui) popełnia samobójstwo.

co bylo kilka dni przed wymordowaniem klanu.

No właśnie nie wiadomo w jaki sposób Shisui zdobył MSa. Może widział śmierć kogoś bliskiego na wojnie lub śmierć ojca. Ciężko powiedzieć.