Barney jest nierozważnym nonkonformistą. Nigdy nie przywiązuje się do nikogo i niczego. Sprawy się komplikują kiedy zakochuje się po uszy w Eleanor, córce kobiety wspinającej się po szczeblach drabiny hierarchii społecznej. Eleanor odwzajemnia uczucia Barneya, ale obawia się, że nigdy nie będzie on w stanie zaangażować się w ten związek tak jak by tego chciała. Ponaglana przez matkę dbającą o pozycje społeczną, w chwili słabości wychodzi za brata Barneya. Nie powstrzymuje to jednak Barneya od prześladowania jej i to już od dnia ślubu.