Sophia Loren, Liz Taylor, Shirley MacLaine, Barbra Streisand, Madonna, Scarlett Johansson, Marilyn Monroe - wszystkie one znalazły się na zdjęciach słynnego amerykańskiego fotografa Berta Sterna. "Kochać się i robić zdjęcia - to bardzo zbliżone do siebie czynności, jeśli chodzi o kobiety" twierdzi Stern, który zdobył sławę dzięki tzw. sesji pościelowej z Marilyn Monroe i zdjęciu "Lolita w okularach w serduszka". Zostało ono użyte na plakacie filmu Stanleya Kubricka "Lolita".
Film zaczyna się w sposób typowy dla biografii. Portret fotografa celebrytów zamienia się jednak w zabawną i interesującą wymianę historii pomiędzy 82-letnim Sternem i jedną z jego muz - Shannah Laumeister. To ona jest reżyserką filmu.
"Bert Stern. Prawdziwy Madman" podzielony jest na części i wypełniony zdjęciami, wywiadami oraz scenami z życia Sterna, a także nastrojową muzyką. Laumeister pokazuje nam historię mężczyzny, który czcił kobiety - swoje modelki i wynosząc je na piedestał, stworzył z nich ikony stylu i mody. Jednocześnie jednak nie potrafił dzielić z nimi codzienności. Film przedstawia intymny i delikatny portret uwielbianego mężczyzny, który miał w życiu wszystko, ale który również stracił wszystko.
