Dyan Cannon (naprawdę nazywa się Samile Diane Friesen) pochodzi z niewielkiej miejscowości Tacoma, w stanie Waszyngton (USA). Niewysoka (165 cm wzrostu), z burzą jasnych włosów, pewnością siebie i poczuciem humoru, karierę zaczynała jako modelka w Los Angeles i początkowo wcale nie myślała o aktorstwie. W 1955 roku wygrała konkurs piękności, zdobywając tytuł Miss Zachodniego Seattle. Pilnie studiowała antropologię na University of Washington w Seattle, dopóki producent Jerry Wald nie namówił jej do scenicznego testu i nie zaproponował udziału w telewizyjnym programie "Playhouse 90". Na kinowym ekranie pojawiła się w 1960 roku w gangsterskim dramacie "The Rise and Fall of Legs Diamond". Na scenie nowojorskiego Broadwayu spotkała się z Jane Fondą w sztuce "Zabawna para".

Na pierwsze strony gazet trafiła jako kolejna żona sławnego amanta starszej generacji hollywoodzkich aktorów, Cary'ego Granta, którego poślubiła 22 lipca 1965 roku. Trzy lata później doszło do równie głośnego rozwodu. Dyan została matką swego jedynego dziecka - córki Jennifer Grant. W kwietniu 1985 po raz drugi wyszła za mąż, za Stanleya Fimberga, jednak w 1991 para rozwiodła się.

Na ekran powróciła w głośnym filmie obyczajowym "'Bob i Carol i Ted i Alice", za co zdobyła nominacje do Oscara i Złotego Globu oraz nagrodę Stowarzyszenia Nowojorskich Krytyków Filmowych. W 1976 roku postanowiła zasiąść na krześle reżyserskim krótkometrażówki "Number One", dzięki czemu zyskała nominację do Oscara. Rola Julii Farnsworth w komedii "Niebiosa mogą zaczekać" Warrena Beatty'ego dała jej Złoty Glob, nagrodę Saturna i kolejną nominację do Oscara. Udział w "Śmiertelnej pułapce" Sidneya Lumeta przyniósł jej nominację do Złotej Maliny. Do końca lat 80. pojawiła się też w komediodramacie "Autor! Autor!" czy "Ona będzie miała dziecko" Johna Hughesa. W latach 90. grała głównie w produkcjach klasy B (m.in. "Ogóras", "Robinsonowie z Beverly Hills", "Pocałunek nieznajomego"). Rozgłos zapewniła jej telewizyjna kreacja sędziny Jennifer "Whipper" Cone w serialu "Ally McBeal". W 2008 roku Cannon przerwała karierę. Na ekran wróciła dopiero w 2021 w dramacie "Jutrzenka nadziei".