Jedna z najciekawszych i najbardziej złożonych postaci w filmografii Quentina Tarantino. Grany przez Brada Pitta, stanowi kontrapunkt dla swojego najlepszego przyjaciela i pracodawcy, Ricka Daltona. Podczas gdy Rick jest neurotycznym, wiecznie zestresowanym aktorem bojącym się o swoją karierę, Cliff jawi się jako uosobienie spokoju, luzu i nieprzemijającej siły. To człowiek, który nie musi mówić wiele, by zdominować przestrzeń – wystarczy jego obecność i charakterystyczny, półironiczny uśmiech.
Cliff Booth pracuje jako kaskader, choć w praktyce częściej pełni rolę kierowcy, pomocnika i prawej ręki Daltona. Ich relacja ma w sobie coś z przyjaźni, ale także z układu zależności: Rick jest gwiazdą, Cliff – cieniem, zawsze gotowym go wesprzeć. Jednak to właśnie Cliff, mimo życia na marginesie hollywoodzkiego blichtru, wydaje się postacią silniejszą i bardziej samowystarczalną. Mieszka w przyczepie stojącej na tyłach kina drive-in – skromnie, wręcz ascetycznie, dzieląc przestrzeń z ukochanym psem Brandy. Ten obraz kontrastuje z rezydencją Daltona, pełną luksusu i dowodów jego statusu.
Charakter Cliffa najlepiej definiują jego cechy: opanowanie, fizyczna sprawność, ironiczny dystans do świata i absolutny brak strachu. To człowiek, który potrafi w jednej chwili być czarujący i towarzyski, a w drugiej – brutalny i bezwzględny, gdy sytuacja tego wymaga. Nieprzypadkowo to właśnie on konfrontuje się z sektą Mansona i bez mrugnięcia okiem rozprawia się z jej członkami w finale filmu. W tej scenie ujawnia się pełnia jego charakteru – wojskowa przeszłość, dyscyplina i instynkt przetrwania.
Nie bez znaczenia jest też aura tajemnicy, jaka otacza Cliffa. W filmie pojawia się sugestia, że w przeszłości mógł zamordować swoją żonę – temat nigdy nie zostaje jednoznacznie rozstrzygnięty, ale sama plotka wystarcza, by dodać mu mrocznego rysu. To sprawia, że Booth balansuje między bohaterem a antybohaterem: jest wierny przyjacielowi, troskliwy wobec psa, lojalny i prostolinijny, ale jednocześnie zdolny do skrajnej przemocy.
Charakterystycznym elementem jego wizerunku są hawajskie koszule, dżinsy, skórzana kurtka i okulary przeciwsłoneczne, które nadają mu nieco buntowniczy, niefrasobliwy wygląd. Booth porusza się po Los Angeles swoim żółtym Volkswagenem Karmann Ghia, co jeszcze mocniej podkreśla jego niezależność i kontrast wobec Ricka Daltona, którego wozi najczęściej Cadillakiem. Każdy detal podkreśla, że Cliff to ktoś, kto potrafi funkcjonować na granicy dwóch światów – pełnego przepychu Hollywood i brutalnej rzeczywistości.