Grany przez Samuela L. Jacksona, to jedna z najbardziej złożonych i niejednoznacznych postaci w filmie "Django". Jest głównym zarządcą w posiadłości Calvina Candie. Jego pozycja wobec samego Candiego jest wyjątkowa, bo choć formalnie jest niewolnikiem, posiada władzę nad innymi sługami oraz znaczący wpływ na codzienne życie plantacji. To sprawia, że Stephen staje się postacią niemal paradoksalną: zniewolony, a jednocześnie kontrolujący, lojalny wobec pana, a zarazem manipulujący i przebiegły.
Stephen jest mistrzem intrygi i polityki domowej. W każdej scenie, w której się pojawia, odczuwalny jest jego instynkt przetrwania. Potrafi grać lojalnego wobec Candiego sługę, jednocześnie manipulując innymi niewolnikami i kontrolując sytuację, tak by podtrzymać własną pozycję. Jego spryt i inteligencja sprawiają, że staje się jednym z najgroźniejszych przeciwników dla Django i Schultza – choć fizycznie nie jest wojownikiem, jego słowa, obserwacje i przewidywanie działań innych czynią go postacią niezwykle wpływową.
Charakter Stephena jest głęboko złożony moralnie. Jest gotów bronić status quo plantacji, nawet jeśli oznacza to cierpienie współniewolników, a jego lojalność wobec Candiego wydaje się niemal fanatyczna. Wydaje się czerpać satysfakcję z władzy, jaką posiada nad innymi, i z utrzymania swojego miejsca w hierarchii. To czyni go postacią trudną do jednoznacznego ocenienia – dla widza staje się uosobieniem tragicznego kompromisu między przetrwaniem a moralnością w świecie niewolnictwa.
Stephen wyróżnia się wyglądem i stylem – zawsze schludnie ubrany w elegancki strój sługi z epoki, starannie uczesany, z charakterystycznym krawatem i kamizelką, które nadają mu powagi i dystynkcji. Jego postura, sposób poruszania się i ton głosu są wyraźnym sygnałem pewności siebie i dominacji w obrębie plantacji. Nawet w relacjach z białymi, których z pozoru powinien się bać, Stephen zachowuje spokój i opanowanie, wykorzystując swoje doświadczenie i inteligencję, by wpływać na przebieg wydarzeń.
Najbardziej dramatyczną sceną ukazującą jego charakter jest moment konfrontacji z Django i Schulzem podczas negocjacji o Candieland. Stephen działa z zimną precyzją, prowokuje i manipuluje, próbując zachować kontrolę nad sytuacją. Jego reakcje ujawniają również, że jest człowiekiem przywiązanym do swojej pozycji i tradycji plantacji – nawet jeśli oznacza to opór wobec wolności, którą symbolizuje Django.