Frankie Flannery (Ed Harris) to najpotężniejszy gangster w zachodniej dzielnicy Manhattanu. Wymuszenia i napady to specjalność jego gangu, w skład którego wchodzi cała rodzina Flannery. Do zawodu wprowadzany jest młodszy brat Frankiego, Jackie (Gary Oldman). Tylko ich siostra, Kathleen (Robin Wright) zdaje się nie mieć nic wspólnego ze światem przestępczym. Do tego świata powraca po latach nieobecności Terry Noonan (Sean Penn). Niegdyś wychowywał się razem z Jackie, a Kathleen była jego pierwszą miłością. Terry zostaje od razu wciągnięty w rodzinny interes.

Terry Noonan (Sean Penn), z pochodzenia Irlandczyk, po 12 latach wraca do dzielnicy slumsów na Manhattanie. Rządzi tu teraz irlandzki gang Frankiego Flanneryego (Ed Harris). Dzięki jego młodszemu bratu, Jackiemu (Gary Oldman), Terry zostaje przyjęty do gangu. Kocha siostrę Flannerów, Kathleen (Robin Wright), która jako jedyna w rodzinie żyje uczciwie. Sprawy komplikują się, gdy ginie jeden z przyjaciół, a o zbrodnię Terry podejrzewa Frankiego. Musi wybierać między przyjaźnią do Jackiego, uczuciem do Kathleen i lojalnością wobec środowiska.

Gdy po 10 latach Terry Noonan (Sean Penn) wraca do Nowego Jorku, od razu wkracza w świat opanowany przez irlandzką mafię, na której czele stoi Frankie Flannery (Ed Harris). Terry, wraz ze swoimi kumplami ze szkolnej ławy, terroryzuje okolicę, odzyskując nieściągalne długi, pobierając haracz od właścicieli barów i sklepikarzy. Jako że związki Terry'ego z mafią i piękną Kathleen zacieśniają się, musi wybrać między lojalnością wobec irlandzkich przyjaciół a ukazaniem swej prawdziwej tożsamości.