Ashley Victoria Benson urodziła się 18 grudnia 1989 roku w Long Beach, w Kalifornii. Wychowywała się wraz z starszą siostrą -
Shaylene. Mając zaledwie cztery lata Ashley uczęszczała na kursy taneczne, baletu klasycznego oraz hip-hopu. W młodym wieku śpiewała w chórze oraz pojawiała się w musicalach, otrzymała też propozycję zaśpiewania solo w swoim kościele podczas Świąt Bożego Narodzenia. Mając zaledwie pięć lat pojawiała się w katalogach tanecznych, a w wieku 8 lat pracowała dla Ford Modeling Agency.
W 1999 roku Ashley rozpoczęła karierę aktorską. Początkowo występowała głownie w reklamach, jednak szybko zaczęła grać w filmach oraz produkcjach telewizyjnych. W 2004 roku podpisała trzyletni kontrakt z twórcami telenoweli - "
Dni naszego życia", w której od 12 listopada 2004 roku wcielała się w rolę Abigail "Abby" Deveraux, najstarszego dziecka Jacka Deverauxa i Jennifer Horton.
W 2008 roku wystąpiła gościnnie w serialu stacji CW - "
Nie z tego świata", gdzie wcieliła się w czarownicę przebraną za cheerleaderkę. Tego samego roku odegrała główną rolę w filmie opartym na faktach - "
Pięć dziewczyn z Teksasu". Ponadto wystąpiła w produkcji "
Bart Got a Room", który wyświetlany był głównie na festiwalach filmowych. Ashley była bardzo zadowolona z tego występu, gdyż partnerowała znanemu aktorowi
Williamowi H. Macy.
W 2009 roku Ashley otrzymała angaż do serialu stacji ABC - "
Eastwick". Produkcja oparta na podstawie powieści
Johna Updike'a zatytułowanej "Czarownice z Eastwick" oraz adaptacji filmowej pod tym samym tytułem. Postać Ashley nazywała się Mia i była nastoletnią córką głównej bohaterki serii - Roxie, w którą wcielała się
Rebecca Romijn. Serial z powodu niskich ocen został skasowany po trzynastu odcinkach.
W grudniu 2009 roku Ashley otrzymała rolę Hanny Marin w serialu stacji ABC Family - "
Słodkie kłamstewka", opartego na podstawie serii książek autorstwa
Sary Shepard. Jej postać należała do grupy, którą rządziła Alison - najpopularniejsza dziewczyna w Rosewood. Premierę serialu oglądało blisko 2,47 mln widzów, których urzekła gra Ashley. Krytycy również chwalili aktorkę.
W 2010 Benson zagrała duszka Caitlin Quinn w filmie telewizyjnym "
Christmas Cupid", który powstał na zlecenie stacji ABC Family. W styczniu 2012 Ashley otrzymała angaż do filmu "
Spring Breakers". Początkowo jej postać miała odegrać
Emma Roberts, jednak aktorka zrezygnowała. W 21 stycznia 2013 pojawiła się w odcinku "
Jak poznałem waszą matkę" wcielając się w postać Carly Whittaker, przyrodnią siostrę Barneya Stinsona.
Poza graniem w filmach, Ashley wystąpiła również w kilku teledyskach dla:
Lil' Romeo, NLT, One Call oraz Hot Chelle Rae. Ponadto w 2013 pojawiła się w reklamie odzieży firmy Faviana.